A finales del siglo XV los Reyes Católicos llevaron a cabo la política de pagar a sus nobles adeptos con tierras y posesiones, por lo que crearon el señorío de Chinchón con parte de las tierras de los sexmos de Valdemoro y parte del de Casarrubios para favorecer a los marqueses de Moya, acción que no solo trajo a nuestra villa gran cantidad de problemas con los vecinos de las tierras sustraídas, sino que también ocasionó las iras y protestas del pueblo segoviano que, con gran sentido de lo suyo, no querían esta separación. El hecho, suficientemente conocido, no pasó desapercibido por Diego de Colmenares, quien dejó en sus crónicas el testimonio de las protestas y revueltas llevadas a cabo con tal motivo por los segovianos.
El cinco de junio de 1480 los Reyes Católicos hacen merced al alcalde Andrés Cabrera de mil doscientos vasallos en todo el sexto de Valdemoro y parte del de Casarrubios, con título entonces de empeño, para dárselo después en otra parte. Diese orden a Francisco González de Sevilla, escribano mayor de rentas, fuese a contar los mil doscientos vasallos (de los cuales al sexto de Casarrubios le correspondieron 444) y los entregase a Cabrera; eximiéndolos de la jurisdicción de Segovia, la cual suplicó de la enajenación y vencida la negociación el pueblo levanto tres cadalsos en diferentes partes de la ciudad, cubiertos de luto en los cuales se dijo en voz alta:
“Sepan todos los de esta Ciudad, y Tierra, y toda Castilla, como se dan mil y doscientos vasallos de esta jurisdicción al mayordomo Cabrera, contra el juramento de no enajenar cosa alguna de la corona real. Y la Ciudad ni tierra no consienten tal enajenación; antes protestan a la injusticia y nulidad, ante Dios y el Papa.
Levantó el pueblo horribles voces, abofeteando a los niños para que conservasen la memoria de esta reclamación, repitiendo lo mismo en las otras plazas y cadalsos”.
Dicha disgregación supuso una afrenta tan grande hacia la ciudad de Segovia que sus gentes, disconformes con tal medida, no la aceptaron, y las crónicas de la época siguieron reflejando sus protestas de esta forma:
“Nosotros, el concejo, justicia, regidores, caballeros, escuderos, oficiales y hombres buenos de la muy noble y muy leal ciudad de Segovia, al tener noticia de que los reyes han tomado el sexto de Valdemoro y gran parte del de Casarrubios, para darlo al mayordomo Andrés Cabrera y a doña Beatriz de Bobadilla, su mujer, con gran daño nuestro, contra las leyes de los reinos y contra las promesas y juramentos que nos tenían hechos en contrario, sin contar con nosotros, sin justa razón ni causa, y contra nuestra voluntad, protestamos no consentirlo en tiempo alguno, sino buscar remedio contra ello, y pues el presente no podemos hacer más y por mayor muestra, señal y memoria de nuestra queja, agravio y protestación que públicamente hacemos, nos Cubrimos de luto y otrosí cubrimos el pendón de la ciudad y quebramos esta tinaja y hacemos esta ahumada”.
Las protestas llegaron a tal extremo que los reyes se vieron obligados a enviar una carta al consejo de Segovia el 29 de junio de 1480, ordenando el cese de las protestas y justificando la separación de la ciudad de parte de los sexmos de Valdemoro y Casarrubios.
En 1504 la reina Isabel mandó en su testamento que fueran restituidos a Segovia los pueblos y vasallos que de su jurisdicción se habían dado al converso Andrés Cabrera en 1480, lo que no se llevó a cabo hasta 1593 en que se puso fin a estos pleitos con el acuerdo entre el obispo de Segovia, Andrés Pacheco, y el entonces conde de Chichón, por los que la ciudad cedía todos los derechos al conde a cambio de dos mil ducados de renta que éste debía abonar cada año. Confirmó esta concordia el rey Felipe II en Illescas el veintitrés de mayo de 1593.
La creación del señorío de Chichón supuso para el sexmo de Casarrubios la pérdida de varias villas y aldeas de su jurisdicción situadas en ambas orillas del río Guadarrama; Odón, Sacedón, Brunete, Cienvallejos Quijorna, Tiracentenos, Zarzuela, La Cabeza, la Veguilla, Serranillos, Moraleja la Mayor, Moraleja de Enmedio...., además de 444 vasallos. Tan notoria fue esta segregación que supuso un gran dolor para las gentes de Segovia.
Casarrubios del Monte, independizada de Segovia, seguía manteniendo buenas relaciones con los pueblos que ahora quedaban separados, aunque también se vio muy afectada por esta segregación debido a que si hasta entonces venía disfrutando de la leña y pastos de las tierras comunes, ahora divididas entre los marqueses de Moya y el comendador Gonzalo Chacón, tuvo que replegarse y contar solo con Móstoles y Arroyomolinos que quedaron de la otra parte del Guadarrama. Tierras en la que recientemente se ha instalado un gran centro comercial y siguen llevando el nombre de Gonzalo Chacón.
El comendador Gonzalo Chacón, señor de las villas de Casarrubios y Arroyomolinos, creyó perder la propiedad y autoridad sobre alguno de los pueblos de su jurisdicción y, si mal pudo sentarle esta pequeña sustracción, peor fue que dichas propiedades favorecieran a Andrés Cabrera, quien no contaba con su afecto desde años antes en que, siendo alcaide del Alcázar de Segovia (1476), mandado por la reina tuvo que ser suplantado por Gonzalo Chacón para apaciguar la revuelta que los segovianos levantaron contra él.
Como fiel servidor de la reina Isabel, don Gonzalo aceptó tal decisión, pero no le impidió realizar todo tipo de gestiones ante la corona encaminadas a recuperar lo que se le había substraído. Para ello y junto con la villa de Casarrubios del Monte, comenzó un largo enfrentamiento contra los marqueses de Moya que llegaría más allá de los tribunales y sería conocido como el primer gran pleito de don Gonzalo Chacón y su villa de Casarrubios del Monte.
El conflicto enfrentó a las gentes de uno y otro, peleas, apresamientos, quemas de montes, robos de mercancías… se sucedían, seguido de todo tipo de agravios siempre que la ocasión se presentaba, por lo que las mutuas acusaciones tuvieron bien ocupada a la justicia que no había resuelto un pleito cuando habrían otros nuevos. La peor parte de estas luchas las padecieron los vecinos que habitaban las zonas limítrofes. Ambas partes sufrieron las mismas e idénticas agresiones. Batres vio ocupadas sus tierras por los criados de los marqueses de Moya, lo que hizo integrarse en los procesos a Garcilaso de la Vega. Cubas y Griñón padecieron el apresamiento de sus vecinos. Móstoles y Arroyomolinos siguieron en la propiedad del comendador pero en la otra parte del río Guadarrama, mayoritariamente tierras de los marqueses, teniendo que soportar las afrentas cuando viajaban a esta parte. Los vecinos de Moraleja y Zarzuela, en cambio, vieron como el comendador les impedía el paso por un camino viejo de su propiedad que estaba cerca de Arroyomolinos y la prohibición de “hacer harina en los molinos de su propiedad”.
La propia villa de Casarrubios del Monte no quedó inmune en estas luchas. Sufrió el apresamiento de algunos de sus vecinos y el incendio de más de dos leguas de sus montes por parte de los vecinos de Brunete y Sacedón, instigados por los marqueses. Sus gentes tenían dificultades para viajar con seguridad por el camino real que les conducía a Arroyomolinos sin sufrir algún tipo de injurias. A la vez, los vecinos de Casarrubios fueron acusados entre otros delitos de apalear a un alcalde de las Moralejas, atacar a vecinos de La Cabeza y, junto con vecinos de El Álamo, de ocupar tierras de la Zarzuela y talar su dehesa.
Las peleas produjeron tal cantidad de pleitos que algunos se prolongaron durante largo tiempo. Las personas que debían testificar se negaban a hacerlo o pedían seguridad, temerosas de sufrir ataques de los contrarios.
A fin de restituir los términos entre unos y otros se intentó restablecer los mojones que se habían derrocado con una sentencia que delimitara los términos de los lugares de Serranillos, Zarzuela, La Cabeza y las dos Moralejas, pero los límites no fueron aceptados por disconformidad de los vecinos de estas poblaciones con los de Casarrubios. Esto dio origen a nuevos pleitos que el juez de términos de Madrid, al que se le ordenó concluirlos, le resultó difícil resolver por estar ambas partes amparadas por sus respectivos señores, quienes gozaban de gran influencia, resultando tarea difícil el poder mantener la paz en la zona.
Condenado el comendador a una pena de 100.000 maravedíes, inmediatamente fue suspendida y, otra, que le obligaba a resarcir a los vecinos por los daños causados, no se llegó a ejecutar motivada por la excusa del exceso de ocupaciones de los designados a informar dicha sentencia.
Otras sentencias dadas fueron las siguientes:
• “Que se informe si la población que se hace nuevamente [¿?] por dicho comendador es contra la sentencia dada, en cuyo caso la mande deshacer”.
• “Que se mande deshacer la horca, casas y demás señales de jurisdicción que el marqués y la marquesa de Moya habían puesto en términos, que habían sido declarados comunes”.
• “Que se resuelva la demanda puesta por el comendador don Gonzalo Chacón, mayordomo mayor y por los concejos de Casarrubios y Arroyomolinos, contra varios criados del marqués y marquesa de Moya, que habían apaleado y llevado preso a Juan García, vecino de la segunda villa, y lo tenían en Moraleja la Mayor, que es de dichos marqueses”.
El archivo general de Simancas guarda los documentos que muestran la absoluta disconformidad de la ciudad de Segovia, del sexmo de Casarrubios y la propia villa de Casarrubios del Monte, con la decisión tomada por los Reyes Católicos que, pasado más de un siglo (1616), seguían sin resolverse por completo a pesar de darse en ese tiempo todo tipo de sentencias seguidas de las apelaciones correspondientes.