De cuando el cuerpo de la reyna nuestra señora pasó por Casarrubios del Monte. Así de claro nos lo dicen los vecinos de la villa en un documento sobre un pleito que entablaron por la provisión que debían de dar a soldados y hombres de armas entre todos los vecinos; hijosdalgos, familiares y oficiales del Ayuntamiento y no solo los pecheros. Dichas palabras descubren el paso por Casarrubios del cadáver de la reina doña Ana de Austria, cuarta esposa de Felipe II.
Su fallecimiento en Badajoz el 25 de octubre de 1580 fue debido a una gripe, dicen, contagiada por el Rey cuando se dirigían a Portugal. Al día siguiente Felipe II envió una carta al conde de Osuna encargándole el traslado de los restos de la Reina al Monasterio de El Escorial, siendo acompañado por el Obispo de Badajoz y con intervención del Cardenal Arzobispo de Toledo. Daba, también, instrucciones sobre el orden a seguir en las jornadas de traslado del cuerpo que contemplarían el paso por Casarrubios del Monte. Visita que nos ha llegado a través de los propios vecinos que años más tarde referían sobre el alojamiento que debieron dar a las gentes que componían el cortejo fúnebre.
Doña Ana de Austria fue madre de cinco infantes; Fernando, Carlos Lorenzo, Diego y María, todos fallecidos en su infancia, así como del heredero, el futuro Felipe III, teniendo como dama de honor a doña María Chacón, nacida en esta villa e hija del II Señor de Casarrubios, quien también fue aya del infante Diego y de las otras hijas de Felipe II, Clara Eugenia y Catalina Micaela.
A pesar de las prontas diligencias para su traslado, el cuerpo, momentáneamente, fue sepultado en el monasterio de Santa Ana de la ciudad pacense, donde lo recuerdan con una lápida en el suelo del coro que guarda las entrañas de la “sereníssima reina de España Doña Anna de Austria madre del rei Don Phelipe tersero”.
El cortejo fúnebre debió realizarse poco tiempo después, pasando por Casarrubios del Monte con destino a El Escorial.
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